pythonのデメリット
ユーザー数の少なさ
ユーザー数が少ないことがデメリットでしょう。特に日本ユーザーはかなり少ないように思います。
日本語の書籍数
python関連の書籍は、英語でもそれほど多くありません。 日本語となると、かなり少ないです。
単純に数だけで判定はできませんが、選択の幅、認知度の点で多いに越したことはないでしょう。
対応レンタルサーバー
pythonが使えるレンタルサーバーは、日本のサーバ会社では多くありません。
python が利用できる場合でも、FAQ等の充実度、ユーザーによるブログ記事等の点で、PHPやRUBYに劣るケースが多いです。
2.6と3の互換性
異なるバージョン間で互換性が確実でない(上位互換でない)場合はしばしばあります。 パイソンの場合も、python3系では、python2系と互換性が無い部分が結構あるようです。(PHP4とPHP5ほどではないようです。)